японски

Преди това бяха необходими над четири тона мурени за изолиране на цигуатоксин

СЕНДАЙ, Япония - Синтезът на малко разбран токсин, открит в тропическите риби, е важна стъпка в синтеза на естествен продукт, съобщават японски химици. Работата не само ще помогне за справяне с широко разпространената болест, пренасяна с храна - тя също така ще спести тонове змиорки от муран от ужасен край.

Цигуатоксинът се произвежда от водорасли, които формират диетата на много риби в Тихия и Индийския океан и причинява т. Нар. Отравяне със сигуатера при хора, които ядат тези риби. Симптомите включват стомашно-чревни, сърдечно-съдови и неврологични нарушения, които могат да продължат седмици или дори години. За щастие това рядко е фатално, но се очаква отравянето да стане все по-широко, тъй като все по-екзотичната селекция от риби го прави на щандовете на търговците на риба по целия свят.

Изследванията на цигуатоксин са възпрепятствани от „минималните“ концентрации, открити в рибеното месо, казват Мааюки Иноуе и колеги от университета Тохоку, Сендай. Когато структурата му беше решена за пръв път, също от изследователи от Тохоку, огромните четири тона мурени трябваше да бъдат жертвани, за да се извлекат само 0,35 mg от токсина.

Дори малки количества от съединението са изключително опасни и тестовете при мишки са показали, че то е почти 300 пъти по-токсично от тетродотоксина, скандалното съединение, което се среща в рибите. Разбираемо е, че средство за синтезиране на цигуатоксин е много търсено.

Има повече от 20 свързани кигуатоксини, които споделят подобни химични структури, а един от по-малко токсичните, наречен CTX3C, е синтезиран преди пет години. Сега Inoui и колеги синтезират двата най-токсични члена на семейството: самият цигуатоксин и 51-хидроксиCTX3C.

Цигуатоксините са огромни молекули, подобни на стълби, които имат 13 взаимосвързани пръстена от атоми. За да се изгради всяка молекула в правилната конфигурация, учените трябваше да разработят нов метод за оформяне на един от централните пръстени в стълбата. Това включва радикална циклизация, реакция, която генерира силно реактивен несдвоен електрон, който след това плете пръстена заедно.

Учените установиха, че това затваряне на пръстена се ръководи в правилната посока чрез добавяне на пентафлуорофенилова група към близката част на молекулата, тактика, която може да се окаже плодотворна при други естествени синтези на продукти, казват те.

Сега, когато змиорките Moray вече не се нуждаят от блендера, екипът се надява, че скоро трябва да последват стратегии за борба с хранителното отравяне ciguatera.