Синтез на ключови бензофурани 6 - 12 за разработване. Реактиви и условия: (а) Етил 4-хлорацетоацетат, H2SO4 или MsOH, 0 ° С, 2 часа, RT и 24 часа; (b) 2 М NaOH, 80 ° С и 16 часа; (c) CH3OH, SOCI2, кипене под обратен хладник и 16 h.
(A) Образуване на арил амин при C-6 чрез свързване на Buchwald – Hartwig и последваща хидролиза на естери. (B) Образуване на алкилов етер в 6-позиция чрез синтез на Williamson етер. (C) Образуване на арилов етер при C-6 чрез свързване от типа на Ullmann. (D) Образуване на бензил при С-6 чрез свързване на Негиши и последваща хидролиза. Реактиви и условия: (а) арил амин, K2CO3, Pd2 (dba) 3, XPhos, t -BuOH, обратен хладник, 16 h; (b) 2 М NaOH, 80 ° С, 16 часа; (c) алкил бромид, K2CO3, CH3CN, кипене под обратен хладник, 16 h; (d) заместен фенол, CuI, пиколинова киселина, K3PO4, CH3SOCH3, 90 ° С, 24 часа. (д) (1) Zn, LiCl, BnBr, THF, 0 ° С, 1,5 часа; (2) 11, Pd (OAc) 2, XPhos, THF, 50 ° C, 18 часа.
Синтез на тетразол 4.27 като карбокси изостер. Реактиви и условия: (а) (1) PCI5, CH2CI2, кипене под обратен хладник, 1 h; (2) NH3, 5 m. (b) SOCI2, толуен, обратен хладник, 1.5 h. (c) NaN3, Et3N · HCI, толуен, кипене под обратен хладник, 3 дни.
Синтез на производни на 6-бромо и 6-фенил индол. Реактиви и условия: (a) NaH, (CH3) 2CO3, THF, кипене под обратен хладник, 16 h. (b) (1) Br2, CCl4, стайна температура, 24 часа; (2) Na2SO3, H2O, стайна температура, 24 часа. (c) KOH, CH3OH: H2O (9: 1), кипене под обратен хладник, 2 h. (d) Ph (BOH) 2, CsF, Pd (dppf) Cl2, CH3CN: H2O (4: 1), 90 ° C, 24 часа.
Аминиране на 11 чрез междинни продукти с бромо и азидо като амиден предшественик. Реактиви и условия: (а) NBS, AIBN, CCl4, кипене под обратен хладник, 16 h; (b) NaN3, DMF, -40 ° C, 1 h; (c) H2, PtO2, MeOH.
Резюме
Синтез на ключови бензофурани 6 - 12 за разработване. Реактиви и условия: (а) Етил 4-хлорацетоацетат, H2SO4 или MsOH, 0 ° С, 2 часа, RT и 24 часа; (b) 2 М NaOH, 80 ° С и 16 часа; (c) CH3OH, SOCI2, кипене под обратен хладник и 16 h.
(A) Образуване на арил амин при C-6 чрез свързване на Buchwald – Hartwig и последваща хидролиза на естери. (B) Образуване на алкилов етер в 6-позиция чрез синтез на Williamson етер. (C) Образуване на арилов етер при C-6 чрез свързване от типа на Ullmann. (D) Образуване на бензил при С-6 чрез свързване на Негиши и последваща хидролиза. Реактиви и условия: (а) арил амин, K2CO3, Pd2 (dba) 3, XPhos, t -BuOH, обратен хладник, 16 h; (b) 2 М NaOH, 80 ° С, 16 часа; (c) алкил бромид, K2CO3, CH3CN, кипене под обратен хладник, 16 h; (d) заместен фенол, CuI, пиколинова киселина, K3PO4, CH3SOCH3, 90 ° С, 24 часа. (д) (1) Zn, LiCl, BnBr, THF, 0 ° С, 1,5 часа; (2) 11, Pd (OAc) 2, XPhos, THF, 50 ° C, 18 часа.
Синтез на тетразол 4.27 като карбокси изостер. Реактиви и условия: (а) (1) PCI5, CH2CI2, кипене под обратен хладник, 1 h; (2) NH3, 5 m. (b) SOCI2, толуен, обратен хладник, 1.5 h. (c) NaN3, Et3N · HCI, толуен, обратен хладник, 3 дни.
Синтез на производни на 6-бромо и 6-фенил индол. Реактиви и условия: (a) NaH, (CH3) 2CO3, THF, кипене под обратен хладник, 16 h. (b) (1) Br2, CCl4, стайна температура, 24 часа; (2) Na2SO3, H2O, стайна температура, 24 часа. (c) KOH, CH3OH: H2O (9: 1), кипене под обратен хладник, 2 h. (d) Ph (BOH) 2, CsF, Pd (dppf) Cl2, CH3CN: H2O (4: 1), 90 ° C, 24 часа.
Аминиране на 11 чрез бромо и азидо междинни продукти като амиден предшественик. Реактиви и условия: (а) NBS, AIBN, CCl4, кипене под обратен хладник, 16 h; (b) NaN3, DMF, -40 ° C, 1 h; (c) H2, PtO2, MeOH.
- Безплатно пълнотекстово идентифициране и количествено определяне на β-ситостерол β-d-глюкозид на
- Механизми на антибактериално действие на пълни текстове на молекули на мед Физиологични ефекти на авокадото
- Молекули Безплатни пълнотекстови възможни механизми на биологични ефекти, наблюдавани в живите системи
- Молекулите Безплатно пълнотекстово неравенство в честотата на появата на отворени държави зависи от това
- Безплатни пълнотекстови NMR липидни профили на млякото от мляко от алпийски кози с добавено коноп и